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Water → 2-(S)-(2-Cyclohexylethyl)-5-(R)-formylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 20369
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反応式

HRID 20369 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH2:14][OH:15])[CH2:12][O:11][C@@H:10]([CH2:16][CH2:17][CH:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.O>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH:14]=[O:15])[CH2:12][O:11][C@@H:10]([CH2:16][CH2:17][CH:18]2[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23]2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 685596732-(S)-(2-Cyclohexylethyl)-5-(S)-hydroxymethylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 866153612-(S)-(2-Cyclohexylethyl)-5-(R)-formylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
10 °C

実験手順

Dissolve 2-(S)-(2-cyclohexylethyl)-5-(S)-hydroxymethylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester (165 mg, 0.50 mmol) in dimethylsulfoxide (2 mL), and cool to 10° C. Add triethylamine (0.28 mL, 2.02 mmol) followed by pyridine sulfur trioxide complex and stir for 30 min. Dilute with ethyl acetate and pour into cold water. Wash with 5% citric acid (50 mL), saturated aqueous sodium chloride (50 mL) and dry (sodium sulfate), filter and concentrate give the desired compound as an oil which is used without further purification.

後処理

  1. washWash with 5% citric acid (50 mL), saturated aqueous sodium chloride (50 mL)
  2. dry with materialdry (sodium sulfate)
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate

出典と根拠

ORDレコード
ord-2ba6262a95b94b529d2492702735d006
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07745438B2

反応ノート

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