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1,2-Dichloroethane → 2-(pyridin-2-ylacetyl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxamide

HRID 2036908
ノート
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反応式

HRID 2036908 の反応式
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[O:7][NH:8][C:9]([C:11]1[CH:20]=[C:19]2[C:14]([CH2:15][CH2:16][NH:17][CH2:18]2)=[CH:13][CH:12]=1)=[O:10].[N:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=1[CH2:27][C:28](O)=[O:29].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl>CN(C=O)C.C(N(CC)CC)C>[N:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=1[CH2:27][C:28]([N:17]1[CH2:16][CH2:15][C:14]2[C:19](=[CH:20][C:11]([C:9]([NH:8][O:7][CH:2]3[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:1]3)=[O:10])=[CH:12][CH:13]=2)[CH2:18]1)=[O:29]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 853182-Pyridineacetic acidHCID 86656621N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxamide

生成物 1

HCID 866566122-(pyridin-2-ylacetyl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxamide収率 45.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

A mixture of 200 mg N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxamide, 138 mg 2-pyridylacetic acid, 98 mg HOBt, 278 mg EDC, 0.6 ml triethylamine and 8 ml DMF is stirred overnight at ambient temperature. The mixture is evaporated. 0.98 g of the residue are purified by silica gel flash chromatography. 130 mg of the title compound are obtained after drying as colorless foam.

後処理

  1. customThe mixture is evaporated
  2. custom0.98 g of the residue are purified by silica gel flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-bf2910147da24d0ea7e761b2fde81ca5
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08575193B2

反応ノート

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