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1,2-Dichloroethane → N2-(2-phenylethyl)-N7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydroisoquinoline-2,7(1H)-dicarboxamide

HRID 2036909
ノート
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反応式

HRID 2036909 の反応式
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[O:7][NH:8][C:9]([C:11]1[CH:20]=[C:19]2[C:14]([CH2:15][CH2:16][NH:17][CH2:18]2)=[CH:13][CH:12]=1)=[O:10].[C:21]1([CH2:27][CH2:28][N:29]=[C:30]=[O:31])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl>CN(C=O)C.C(N(CC)CC)C>[C:21]1([CH2:27][CH2:28][NH:29][C:30]([N:17]2[CH2:16][CH2:15][C:14]3[C:19](=[CH:20][C:11]([C:9]([NH:8][O:7][CH:2]4[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:1]4)=[O:10])=[CH:12][CH:13]=3)[CH2:18]2)=[O:31])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 160602Phenethyl isocyanateHCID 86656621N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxamide

生成物 1

HCID 86656613N2-(2-phenylethyl)-N7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydroisoquinoline-2,7(1H)-dicarboxamide収率 67.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

A mixture of 200 mg N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxamide, 117 mg phenylethyl-isocyanat, 98 mg HOBt, 278 mg EDC, 0.6 ml triethylamine and 8 ml DMF is stirred overnight at ambient temperature. The mixture is evaporated. The residue is purified by silica gel flash chromatography. 208 mg of the title compound are obtained after drying as colorless foam.

後処理

  1. customThe mixture is evaporated
  2. customThe residue is purified by silica gel flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-4e7dcf35fadc4c2db3c5c3e3a240e9fe
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08575193B2

反応ノート

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