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4-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-N-(thiazol-2-yl)-benzamide → N-[2-(4-Methylpiperazin-1-ylmethyl)phenyl]-6-[2-methyl-5-(thiazol-2-ylcarbamoyl)-phenyl]-nicotinamide

HRID 2037279
ノート
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反応式

HRID 2037279 の反応式
Cl[C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[CH2:15][N:16]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([CH3:22])[CH2:18][CH2:17]2)=[O:7])=[CH:4][N:3]=1.[CH3:25][C:26]1[CH:39]=[CH:38][C:29]([C:30]([NH:32][C:33]2[S:34][CH:35]=[CH:36][N:37]=2)=[O:31])=[CH:28][C:27]=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1>>[CH3:22][N:19]1[CH2:20][CH2:21][N:16]([CH2:15][C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=2[NH:8][C:6](=[O:7])[C:5]2[CH:23]=[CH:24][C:2]([C:27]3[CH:28]=[C:29]([C:30](=[O:31])[NH:32][C:33]4[S:34][CH:35]=[CH:36][N:37]=4)[CH:38]=[CH:39][C:26]=3[CH3:25])=[N:3][CH:4]=2)[CH2:17][CH2:18]1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 219145174-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-N-(thiazol-2-yl)-benzamide2 回HCID 219145746-chloro-N-[2-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)phenyl]nicotinamide2 回

生成物 1

HCID 21914560N-[2-(4-Methylpiperazin-1-ylmethyl)phenyl]-6-[2-methyl-5-(thiazol-2-ylcarbamoyl)-phenyl]-nicotinamide

実験手順

N-[2-(4-Methylpiperazin-1-ylmethyl)phenyl]-6-[2-methyl-5-(thiazol-2-ylcarbamoyl)-phenyl]-nicotinamide was prepared from 6-chloro-N-[2-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)phenyl]nicotinamide (Intermediate 5) and 4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-N-(thiazol-2-yl)-benzamide (Intermediate 11) using General Method B. LCMS: retention time 2.53 min, MH+ 527. NMR: δH [2H6]-DMSO 12.73, (1H, b), 11.70, (1H, b), 9.26, (1H, d), 8.43, (1H, dd), 8.33, (1H, d), 8.25, (1H, s), 8.10, (1H, d), 7.93, (1H, d), 7.58, (1H, d), 7.54, (1H, d), 7.36, (1H, t), 7.30, (2H, m), 7.12, (1H, t), 3.78, (2H, s), 2.67-2.25, (11H, b), 2.14, (3H, s).

出典と根拠

ORDレコード
ord-38fd9a5aa6544b159099aa367466b607
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08575204B2

反応ノート

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