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Azido(trimethyl)stannane → HCID 178461654、化合物

HRID 2037538
ノート
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反応式

HRID 2037538 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@@H:15]([N:17]2[CH2:22][CH2:21][C@:20]([CH2:30][CH2:31][C:32]#[N:33])([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[CH:25][CH:24]=3)[O:19][C:18]2=[O:34])[CH3:16])=[CH:11][CH:10]=1.[Sn]([N:39]=[N+:40]=[N-:41])(C)(C)C>C1(C)C=CC=CC=1>[NH:39]1[C:32]([CH2:31][CH2:30][C@@:20]2([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[CH:25][CH:24]=3)[O:19][C:18](=[O:34])[N:17]([C@H:15]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:3]4[CH:4]=[CH:5][C:6]([F:8])=[CH:7][C:2]=4[F:1])=[CH:10][CH:11]=3)[CH3:16])[CH2:22][CH2:21]2)=[N:33][N:41]=[N:40]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 5104973Azido(trimethyl)stannaneHCID 58109410HCID 58109410、化合物

生成物 1

HCID 178461654HCID 178461654、化合物収率 22.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

To a solution of 3-((R)-3-((S)-1-(2′,4′-difluorobiphenyl-4-yl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazinan-6-yl)propanenitrile (40 mg, 0.086 mmol) in anhydrous toluene (3 mL) was added Me3SnN3 (89 mg, 0.43 mmol) at 0° C. The mixture was refluxed overnight. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by preparative TLC to afford (R)-6-(2-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl)-3-((S)-1-(2′,4′-difluorobiphenyl-4-yl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazinan-2-one (10 mg, yield: 22%). 1H NMR (CDCl3): 1.20 (m, 3H), 1.73-1.88 (m, 1H), 1.91-2.07 (m, 4H), 2.20-2.31 (m, 1H), 2.58-2.77 (m, 2H), 5.43 (m, 1H), 6.67-6.90 (m, 7H), 7.01 (m, 2H), 7.11 (m, 2H), 7.18 (m, 1H).

後処理

  1. temperatureThe mixture was refluxed overnight
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by preparative TLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-7dbb7a19937b4ef6b0bb613acf0d07d9
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08575156B2

反応ノート

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