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Triacetoxyperiodinane → 2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde

HRID 2040156
ノート
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反応式

HRID 2040156 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH2:13][CH2:12][C:11]([CH3:15])([CH3:14])[CH2:10][C:9]=2[CH2:16][OH:17])=[CH:4][CH:3]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O>ClCCl.CCOCC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH2:13][CH2:12][C:11]([CH3:14])([CH3:15])[CH2:10][C:9]=2[CH:16]=[O:17])=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 582376912-(4-Chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1-cyclohexene-1-methanol

生成物 1

HCID 445943302-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of EXAMPLE 75C (2.8 g) in dichloromethane (50 mL) was added Dess-Martin Periodinane (5.68 g). The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 hours and diluted with ether and washed with 5% NaOH and brine. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The residue was purified by flash chromatography using 20% ethyl acetate in hexanes to provide the title compound.

後処理

  1. washwashed with 5% NaOH and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-8e290399160447a88b6589aaac84f6ea
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08580794B2

反応ノート

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