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Triethylamine → 4-(1-Methanesulfonyloxy-2-methyl-butyl)-benzonitrile

HRID 2041520
ノート
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反応式

HRID 2041520 の反応式
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[OH:6][CH:7]([C:12]1[CH:19]=[CH:18][C:15]([C:16]#[N:17])=[CH:14][CH:13]=1)[CH:8]([CH3:11])[CH2:9][CH3:10].C(N(CC)CC)C>ClCCl.O>[CH3:1][S:2]([O:6][CH:7]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:16]#[N:17])=[CH:18][CH:19]=1)[CH:8]([CH3:11])[CH2:9][CH3:10])(=[O:4])=[O:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 576562264-(1-Hydroxy-2-methylbutyl)benzonitrile

生成物 1

HCID 576560524-(1-Methanesulfonyloxy-2-methyl-butyl)-benzonitrile収率 122%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6344Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

Add methanesulfonyl chloride (540 mg, 4.72 mmol) to a solution of 4-(1-hydroxy-2-methyl-butyl)-benzonitrile (800 mg, 4.23 mmol) and triethylamine (0.88 mL, 6.35 mmol) in dichloromethane (10 mL) at 0° C. Warm the mixture to room temperature and stir for 1 h. Dilute the mixture with water and dichloromethane. Extract the aqueous layer with dichloromethane. Wash the combined organic extracts with water. Dry the organic solution over Na2SO4, filter and concentrate in vacuo to provide the desired intermediate as a clear oil (1.38 g) that was used without further purification. MS (APCI) m/z: 268 (M+H)+.

後処理

  1. extractionExtract the aqueous layer with dichloromethane
  2. washWash the combined organic extracts with water
  3. dry with materialDry the organic solution over Na2SO4
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-5a75357ffbe148bd86386678eff1a926
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08580780B2

反応ノート

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