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Water → HCID 178505144、化合物

HRID 2042416
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反応式

HRID 2042416 の反応式
Cl.Cl.Cl.[O:4]1[C:12]2[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][CH2:20][C@H:21]4[CH2:26][CH2:25][C@H:24]([NH2:27])[CH2:23][CH2:22]4)[CH2:15][CH2:14]3)[C:7]=2[CH:6]=[CH:5]1.CCN(CC)CC.[CH3:35][S:36](Cl)(=[O:38])=[O:37].O>C(Cl)Cl>[O:4]1[C:12]2[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][CH2:20][C@H:21]4[CH2:26][CH2:25][C@H:24]([NH:27][S:36]([CH3:35])(=[O:38])=[O:37])[CH2:23][CH2:22]4)[CH2:15][CH2:14]3)[C:7]=2[CH:6]=[CH:5]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 178478592HCID 178478592、化合物2 回

生成物 1

HCID 178505144HCID 178505144、化合物収率 56.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

trans-4-[2-(4-Furo[3,2-c]pyridin-4-yl-piperazin-1-yl)-ethyl]-cyclohexylamine trihydrochloride (intermediate A) (150 mg, 0.34 mmol) was dissolved in CH2Cl2 (1.5 ml) and the solution was cooled to 0° C. Et3N (139 mg, 1.37 mmol) and methanesulfonyl chloride (78 mg, 0.68 mmol) were added and the reaction mixture was stirred over night at room temperature. H2O was added and the product was extracted with CH2Cl2. The organic layer was dried (Na2SO4) and the solvent was evaporated. Purification by flash chromatography over silica gel (CH2Cl2/MeOH/25% NH3 aq 140:10:1) yielded the title compound as a white solid (78 mg, 56%), MS (ISP) m/z=407.2 [(M+H)+].

後処理

  1. extractionthe product was extracted with CH2Cl2
  2. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  3. customthe solvent was evaporated
  4. customPurification by flash chromatography over silica gel (CH2Cl2/MeOH/25% NH3 aq 140:10:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-edbaa63a360d4142af2424c76540eabd
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08586579B2

反応ノート

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