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Potassium Carbonate → HCID 67074144、化合物

HRID 2042690
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反応式

HRID 2042690 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:33]=[CH:32][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]2[N:13]=[C:12]([O:14][CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[N:11]=[C:10]([NH:20][C:21]3[CH:31]=[CH:30][C:24]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][NH:41][C:42](=[O:48])[O:43][C:44]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[C:44]([O:43][C:42]([NH:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][O:1][C:2]1[CH:33]=[CH:32][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]2[N:13]=[C:12]([O:14][CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[N:11]=[C:10]([NH:20][C:21]3[CH:31]=[CH:30][C:24]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1)=[O:48])([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 16211353tert-Butyl (6-bromohexyl)carbamateHCID 58223053HCID 58223053、化合物

生成物 1

HCID 67074144HCID 67074144、化合物収率 55.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

To a solution of ethyl 4-(4-(4-hydroxybenzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoate (1.5 g) in DMF (8 mL) was added tert-butyl 6-bromohexylcarbamate (1.1 g) and K2CO3 (0.9 g). The mixture was heated to 65° C. for 16 hours. After cooling to room temperature, the mixture was diluted with EtOAc (250 mL) and washed with water (50 mL) and brine (50 mL). The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by recrystallization in MeOH to give ethyl 4-(4-(4-(6-(tert-butoxycarbonylamino)hexyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoate (1.2 g).

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed with water (50 mL) and brine (50 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by recrystallization in MeOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-a4f5d164119043c690d465cc3d85207e
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08586584B2

反応ノート

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