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Water → 5-chloro-4-(5-chloro-6-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)pyridin-3-yloxy)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide

HRID 2048024
ノート
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反応式

HRID 2048024 の反応式
C(N(CC)CC)C.[Cl:8][C:9]1[C:10]([O:23][C:24]2[CH:25]=[N:26][C:27](F)=[C:28]([Cl:30])[CH:29]=2)=[CH:11][C:12]([F:22])=[C:13]([CH:21]=1)[C:14]([NH:16][S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])=[O:15].Cl.[F:33][C:34]1([F:39])[CH2:38][CH2:37][NH:36][CH2:35]1.O>CS(C)=O>[Cl:8][C:9]1[C:10]([O:23][C:24]2[CH:25]=[N:26][C:27]([N:36]3[CH2:37][CH2:38][C:34]([F:39])([F:33])[CH2:35]3)=[C:28]([Cl:30])[CH:29]=2)=[CH:11][C:12]([F:22])=[C:13]([CH:21]=1)[C:14]([NH:16][S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])=[O:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 249034823,3-Difluoropyrrolidine hydrochlorideHCID 580424375-Chloro-4-[(5-chloro-6-fluoropyridin-3-yl)oxy]-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide

生成物 1

HCID 580424205-chloro-4-(5-chloro-6-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)pyridin-3-yloxy)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒

実験手順

Triethylamine (0.21 mL, 1.51 mmol) was added to a mixture of 5-chloro-4-[5-chloro-6-fluoropyridin-3-yl)oxy]-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide (Example 19, 150 mg, 0.38 mmol) and 3,3-difluoropyrrolidine hydrochloride salt (60 mg, 0.41 mmol), in DMSO (3.8 mL) and the reaction heated at 80° C. for 120 hours. The mixture was diluted to 5 mL by the addition of water and the mixture purified by preparative HPLC. The title compound was obtained as a beige solid (49 mg, 27%).

後処理

  1. customthe mixture purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-cbf6ff77008b432f9f53e8a1f049e03a
出典データセット
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08592629B2

反応ノート

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