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3,4-Diaminobenzenesulfonamide → HCID 10068962、化合物

HRID 2054466
ノート
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反応式

HRID 2054466 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:11]#[N:12])=[CH:4][C:3]=1[CH:16]=O.[NH2:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([S:26]([NH2:29])(=[O:28])=[O:27])[CH:22]=[CH:23][C:24]=1[NH2:25].OS([O-])=O.[Na+]>CC(N(C)C)=O>[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:16]2[NH:18][C:19]3[CH:20]=[C:21]([S:26]([NH2:29])(=[O:27])=[O:28])[CH:22]=[CH:23][C:24]=3[N:25]=2)=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:10]([C:11]#[N:12])[CH:9]=2)=[CH:6][N:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 27359273,4-DiaminobenzenesulfonamideHCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 58668627HCID 58668627、化合物

生成物 1

HCID 10068962HCID 10068962、化合物収率 43.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 31374Dimethylacetamide溶媒

反応条件

温度
200 °C

実験手順

3-(6-amino-5-formylpyridin-3-yl)benzonitrile (0.06 g, 0.27 mmol), 3,4-diaminobenzene-1-sulphonamide (0.050 g, 0.27 mmol), and NaHSO3 (0.029, 0.40 mmol) were combined in 2 mL of dimethylacetamide and heated to 200° C. in the SmithSynthesizer™ microwave instrument for 10 minutes. Upon cooling, the solvent was removed and the residue was chromatographed on silica gel eluting with hexanes/ethyl acetate (0 to 100% EtOAc over 10 minutes) to afford 2-[2-amino-5-(3-cyanophenyl)pyridin-3-yl]-1H-benzimidazole-6-sulfonamide (0.046 g) as a solid.

後処理

  1. temperatureUpon cooling
  2. customthe solvent was removed
  3. customthe residue was chromatographed on silica gel eluting with hexanes/ethyl acetate (0 to 100% EtOAc over 10 minutes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d7fe3d9d55394ba59c4bc82294e406c8
出典データセット
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07329678B2

反応ノート

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