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3-(1,2,3,6-Tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole → 3-[3-(4-(1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinyl)propyl]-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one

HRID 2055566
ノート
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反応式

HRID 2055566 の反応式
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:10](=[O:11])[C:9]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:8]=2[N:7]=[N:6]1.[NH:16]1[CH2:21][CH:20]=[C:19]([C:22]2[C:30]3[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[NH:24][CH:23]=2)[CH2:18][CH2:17]1>>[NH:24]1[C:25]2[C:30](=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:22]([C:19]2[CH2:20][CH2:21][N:16]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]3[C:10](=[O:11])[C:9]4[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:8]=4[N:7]=[N:6]3)[CH2:17][CH:18]=2)=[CH:23]1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 27610233-(1,2,3,6-Tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoleHCID 11075029HCID 11075029、化合物

生成物 1

HCID 99081453-[3-(4-(1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinyl)propyl]-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one収率 79%

実験手順

Starting from 3-(3-chloropropyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)one (1.49 g, 6.68 mmol) and 3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)1-H-indole (1.32 g, 6.68 mmol), following the same procedure as in example 1, step 3; 2.03 g of 3-[3-(4-(1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinyl)propyl]-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one was isolated as an off white solid. Yield 79%; mp 189° C.; MS: 386.2 (M+H)+; 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 2.20 (m, 2H), 2.57 (m, 2H), 2.66 (t, 2H), 2.72 (t, 2H), 3.21 (m, 2H), 4.61 (t, J=5.34 Hz, 2H), 6.15 (t, 1H), 7.12-7.21 (band, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.75 (t, 1H), 7.87 (m, 2H), 8.13 (d, 1H), 8.36 (d, 1H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-1915878c6b4e420da2b4ab481dbec7ab
出典データセット
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07332506B2

反応ノート

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