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Potassium Iodide → HCID 11428752、化合物

HRID 2055568
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反応式

HRID 2055568 の反応式
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:13](=[O:14])[N:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]2=[N:6]1.[NH:15]1[CH2:20][CH:19]=[C:18]([C:21]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[NH:23][CH:22]=2)[CH2:17][CH2:16]1.[I-].[K+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O.CC(C)=O>[NH:23]1[C:24]2[C:29](=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:21]([C:18]2[CH2:19][CH2:20][N:15]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]3[C:13](=[O:14])[N:8]4[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]4=[N:6]3)[CH2:16][CH:17]=2)=[CH:22]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27610233-(1,2,3,6-Tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoleHCID 130412482-(3-Chloropropyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one

生成物 1

HCID 11428752HCID 11428752、化合物収率 59.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 180
Acetone
溶媒
HCID 962Water溶媒

実験手順

2-(3-Chloro-propyl)-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one 211 mg (1 mmol was loaded into a round bottomed flask, followed by 396 mg (2eq) of 3-(1,2,3,6-Tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole, 1.0 gram of potassium iodide, 1.0 gram of potassium carbonate, 100 ml acetone. The mixture was stirred under nitrogen for 18 hours. It was then poured into about 300 ml water and extracted with ethyl acetate (2×200 ml). The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and filtered and concentrated. Flash column chromatography using 10%˜100% ethyl acetate/hexane and yielded 220 mg of product (59%). mp: 173.3° C. M+:374.0; (300 MHz, CDCl3): 8.60 (s, 1H, NH), 7.90 (d, 1H), 7.75(d, 1H), 7.34(d, 1H), 7.11(m, 5H), 6.44(m, 1H), 6.16(s, 1H), 4.12 (t, CH2), 3.22 (d, CH2), 2.70 (t, CH2) 2.60(m, 4H), 2.17 (t, CH2).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×200 ml)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-48af01a1b04247af84629f6aa2af41e3
出典データセット
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07332506B2

反応ノート

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