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Cesium fluoride → HCID 66701212、化合物

HRID 2062098
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反応式

HRID 2062098 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]([NH:7][C:8]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]=1Br)=[O:9])([CH3:6])[CH3:5].[Cl:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26](/[CH:29]=[CH:30]/B(O)O)=[CH:25][CH:24]=1.[F-].[Cs+]>CO.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]([NH:7][C:8]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]=1/[CH:30]=[CH:29]/[C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]([Cl:22])=[CH:24][CH:25]=1)=[O:9])([CH3:6])[CH3:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 642694trans-2-(4-Chlorophenyl)vinylboronic acidHCID 58370136HCID 58370136、化合物

生成物 1

HCID 66701212HCID 66701212、化合物収率 65.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

50 mg 2-[(1-bromo-naphthalene-2-carbonyl)amino]-2-methyl-propionic acid methyl ester, 49.5 mg tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), 28.7 mg trans-2-(4-chloro-phenyl)vinylboronic acid and 43 mg CsF were suspended in 1 ml of MeOH and 3 ml of dimethoxyethane, deoxygenated with Argon, and heated to 80° for 14 h. The reaction was filtered, purified by RP-HPLC and freeze-dried to give 38 mg of 2-({1-[(E)-2-(4-Chloro-phenyl)-vinyl]-naphthalene-2-carbonyl}-amino)-2-methyl-propionic acid methyl ester (65%).

後処理

  1. custom3 ml of dimethoxyethane, deoxygenated with Argon
  2. temperatureheated to 80° for 14 h
  3. filtrationThe reaction was filtered
  4. custompurified by RP-HPLC
  5. customfreeze-dried

出典と根拠

ORDレコード
ord-ffb146074db64869a8f79c3c9beb31a1
出典データセット
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08283479B2

反応ノート

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