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Hydrochloric Acid → (S)-2-hydroxy-1-(4-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)butan-1-one hydrochloride

HRID 2062186
ノート
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反応式

HRID 2062186 の反応式
[OH:1][C@@H:2]([CH2:29][CH3:30])[C:3]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][C:17]([CH3:21])=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=[C:13]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[OH:28])[N:12]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[ClH:31].CCOCC>C(Cl)Cl>[ClH:31].[OH:1][C@@H:2]([CH2:29][CH3:30])[C:3]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][C:17]([CH3:21])=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=[C:13]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[OH:28])[N:12]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl Ether2 回HCID 136121510(S)-2-hydroxy-1-(4-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)butan-1-one

生成物 1

HCID 136366900(S)-2-hydroxy-1-(4-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)butan-1-one hydrochloride収率 84%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of (S)-2-hydroxy-1-(4-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)butan-1-one (300 mg, 0.73 mmol) in CH2Cl2 was added a 2 M HCl solution in ether (0.365 mL, 0.73 mmol), followed by the addition of ether until the salt precipitated out, which was stirred for an hour, collected by vacuum filtration and dried to afford (S)-2-hydroxy-1-(4-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)butan-1-one hydrochloride (270 mg, 84%). LC/MS: m/z 407.5 (M+H)+ at 2.31 min (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26 (dd, J=7.9, 1.6 Hz, 1H), 8.07 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.47 (m, 2H), 7.03 (m, 2H), 4.26 (dd, J=7.7, 4.8 Hz, 1H), 4.08 (m, 4H), 3.79 (m, 4H), 2.53 (s, 3H), 1.65 (m, 1H), 1.50 (m, 1H), 0.89 (t, J=7.4 Hz, 3H).

後処理

  1. customprecipitated out
  2. filtrationcollected by vacuum filtration
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-a9c72b9d14d8460ba31f441b6b449a02
出典データセット
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08283354B2

反応ノート

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