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Triethylamine → (R)-1-(4-(6-bromo-2-(2-hydroxyphenyl)quinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)-2-hydroxy-4-methylpentan-1-one

HRID 2062212
ノート
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反応式

HRID 2062212 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[OH:18])[N:6]=[C:5]2Cl.[OH:20][C@H:21]([CH2:30][CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[C:22]([N:24]1[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]1)=[O:23].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[OH:18])[N:6]=[C:5]2[N:27]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:22](=[O:23])[C@H:21]([OH:20])[CH2:30][CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[CH2:29][CH2:28]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 59216548(R)-2-hydroxy-4-methyl-1-(piperazin-1-yl)pentan-1-oneHCID 1361215002-(6-Bromo-4-chloroquinazolin-2-yl)phenol

生成物 1

HCID 136121577(R)-1-(4-(6-bromo-2-(2-hydroxyphenyl)quinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)-2-hydroxy-4-methylpentan-1-one収率 36.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

A solution of 6-bromo-4-chloro-2-(2-hydroxyphenyl)quinazoline (75 mg, 0.22 mmol), (R)-2-hydroxy-4-methyl-1-piperazin-1-yl-pentan-1-one (60 mg, 0.3 mmol), triethylamine (42 μL, 0.3 mmol), and CH2Cl2 (2 mL) was stirred at room temperature overnight. After diluting with CH2Cl2, the reaction mixture was washed with H2O, dried over Na2SO4, and concentrated. The crude material was purified by silica gel chromatography using 0-10% MeOH/CH2Cl2 to give (R)-1-{4-[6-bromo-2-(2 hydroxyphenyl)-quinazolin-4-yl]-piperazin-1-yl}-2-hydroxy-4-methyl-pentan-1-one (40 mg, 36%).

後処理

  1. washthe reaction mixture was washed with H2O
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude material was purified by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-6c496fcf9ae14defbbc7790231bc9a03
出典データセット
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08283354B2

反応ノート

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