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Triethylamine → Tert-butyl 1-(2-(2-hydroxyphenyl)quinazolin-4-yl)piperidin-4-ylcarbamate

HRID 2062292
ノート
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反応式

HRID 2062292 の反応式
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[OH:18])[N:3]=1.[NH:19]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([NH:25][C:26](=[O:32])[O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[CH2:21][CH2:20]1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[OH:18][C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=1[C:4]1[N:3]=[C:2]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][CH:22]([NH:25][C:26](=[O:32])[O:27][C:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:31])[CH2:23][CH2:24]2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 7238334-(N-Boc-amino)piperidineHCID 40509562-(4-Chloroquinazolin-2-yl)phenol

生成物 1

HCID 136121521Tert-butyl 1-(2-(2-hydroxyphenyl)quinazolin-4-yl)piperidin-4-ylcarbamate収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To a suspension of 2-(4-chloroquinazolin-2-yl)phenol (2.0 g, 7.79 mmol) in CH2Cl2 (25 mL) at 0° C. under an N2 atmosphere, was added dropwise tert-butyl piperidin-4-ylcarbamate (2.08 g, 10.13 mmol) and triethylamine (2.20 mL, 15.8 mmol) in CH2Cl2 (10 mL). The reaction was stirred overnight, quenched with water and extracted with CH2Cl2, and the combined organic layers were dried over MgSO4, filtered, and concentrated to afford tert-butyl 1-(2-(2-hydroxyphenyl)quinazolin-4-yl)piperidin-4-ylcarbamate (3.27 g, 100%—solvent residue). LC/MS: m/z 421.3 (M+H)+ at 2.70 min (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA))

後処理

  1. customquenched with water
  2. extractionextracted with CH2Cl2
  3. dry with materialthe combined organic layers were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-db731eaecc79422cabd003c9423ecd92
出典データセット
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08283354B2

反応ノート

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