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1,4-Dioxane → ethyl (3S)-1-(2-fluoro-4-pyridin-4-ylphenyl)piperidine-3-carboxylate

HRID 2065469
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反応式

HRID 2065469 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[F:14].Cl.[NH:16]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][C@H:18]([C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[CH2:17]1.CC(C)([O-])C.[Na+].C(P(C(C)(C)C)C1C=CC=CC=1C1C=CC=CC=1)(C)(C)C.O1CCOCC1>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[F:14][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[N:16]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][C@H:18]([C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[CH2:17]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 312751,4-DioxaneHCID 27342152-(Di-tert-butylphosphino)biphenylHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 45074034(S)-Ethyl piperidine-3-carboxylate hydrochlorideHCID 666841274-(4-Bromo-3-fluorophenyl)pyridine

生成物 1

HCID 66742908ethyl (3S)-1-(2-fluoro-4-pyridin-4-ylphenyl)piperidine-3-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 167845palladium(II) acetate触媒

実験手順

A mixture of 4-(4-bromo-3-fluorophenyl)pyridine (190 mg, 0.00075 mol), ethyl (3S)-piperidine-3-carboxylate hydrochloride (180 mg, 0.00090 mol), sodium tert-butoxide (140 mg, 0.0015, mol), palladium acetate (5 mg, 0.00002 mol) and 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl (7 mg, 0.00002 mol) was evacuated and charged with nitrogen and 1,4-dioxane (5 mL, 0.06 mol). The resulting mixture was refluxed overnight. After cooling to ambient temperature, the mixture was filtered and the filtrate was adjusted with TFA to pH=7.0 and purified by CombiFlash (ethyl acetate in hexanes: 60%) to afford the desired product. LCMS: m/z 329.2 (M+H)+.

後処理

  1. customwas evacuated
  2. temperatureThe resulting mixture was refluxed overnight
  3. filtrationthe mixture was filtered
  4. custompurified by CombiFlash (ethyl acetate in hexanes: 60%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-688fc13dbe4e490cb37fb002dc196b97
出典データセット
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08288417B2

反応ノート

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