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Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1) → (5R)-5-(hydroxymethyl)-4-oxaspiro[2.4]heptane

HRID 2068181
ノート
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反応式

HRID 2068181 の反応式
O1CCCCC1[O:7][CH2:8][C@H:9]1[CH2:15][CH2:14][C:11]2([CH2:13][CH2:12]2)[O:10]1.CC1C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.C1C=C[NH+]=CC=1>CO>[OH:7][CH2:8][C@H:9]1[CH2:15][CH2:14][C:11]2([CH2:13][CH2:12]2)[O:10]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 67296659(5R)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-4-oxaspiro[2.4]heptane

生成物 1

HCID 67296758(5R)-5-(hydroxymethyl)-4-oxaspiro[2.4]heptane収率 89.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

To a mixture of (5R)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-4-oxaspiro[2.4]heptane (101 mg, 0.48 mmol) in 5 mL of MeOH was added PPTS (12.1 mg, 0.048 mol, Aldrich) at room temperature. The reaction mixture was stirred at 40° C. overnight and then concentrated in vacuo. The residue was purified by a silica gel column chromatography (CH2Cl2) to give the title compound as colorless oil (55 mg, 89%).

後処理

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography (CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a361cd92d57e40c9b310207db7b7d707
出典データセット
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08293897B2

反応ノート

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