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1,3-Benzenedicarboxylic acid, 5-bromo-, 1,3-dimethyl ester → HCID 57496002、化合物

HRID 2071140
ノート
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反応式

HRID 2071140 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8].C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:21]1[CH:26]=[N:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=1)CCC>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N:22]1[CH:23]=[CH:24][N:25]=[CH:26][C:21]=1[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 1039541,3-Benzenedicarboxylic acid, 5-bromo-, 1,3-dimethyl esterHCID 27373162-(Tributylstannyl)pyrazine

生成物 1

HCID 57496002HCID 57496002、化合物収率 73.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

To dimethyl 5-bromoisophthalate (617 mg, 2.26 mmol) in toluene (10 ml), 2-tributylstannyl pyrazine (1 g, 2.71 mmol) was added followed by Pd(PPh3)4 (102 mg, 0.09 mmol). Then reaction mixture was refluxed for 22 h. Then the reaction mixture was filtered through celite and volatiles were removed under vacuum. Crude residue was column chromatographed (50% ethylacetate/50% Hexanes) to obtain 455 mg of dimethyl 5-(pyrazin-2-yl)isophthalate as a pale yellow solid.

後処理

  1. customThen reaction mixture
  2. temperaturewas refluxed for 22 h
  3. filtrationThen the reaction mixture was filtered through celite and volatiles
  4. customwere removed under vacuum
  5. customchromatographed (50% ethylacetate/50% Hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-610a8378f60e40f98c22046adcda26a7
出典データセット
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08299267B2

反応ノート

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