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Benzyl Isothiocyanate → 1-Benzyl-3-phenyl-2-thiourea

HRID 2073506
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反応式

HRID 2073506 の反応式
[CH2:1]([N:8]=[C:9]=[S:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[C:12]1([NH:11][C:9]([NH:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[S:10])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2346Benzyl IsothiocyanateHCID 6115Aniline

生成物 1

HCID 6683001-Benzyl-3-phenyl-2-thiourea

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

To a stirred solution of 74.6 g (0.5 mol) of benzylisothiocyanate in 500 mL toluene was added dropwise 46.6 g (0.5 mol) of aniline. The solution was refluxed 18 hours. After cooling, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was recrystallized from an appropriate solvent to yield N-phenyl-N'-benzylthiourea. Isothiocyanates which are not commercially available may be prepared from aliphatic or aryl primary amines by the following methods: Kurita and Iwakura, Org. Synth. 59, 195; Jochims, Chem. Ber. 101, 1746 (1968); or Castro, Pena, Santos, and Vega, J. Org. Chem. 49, 863 (1984).

後処理

  1. temperatureThe solution was refluxed 18 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was recrystallized from an appropriate solvent

出典と根拠

ORDレコード
ord-e2be3738d3ab44b3be631097888098c7
出典データセット
uspto-grants-1990_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04918090

反応ノート

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