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1,2-Dichloroethane → N-Boc-Tyr(Bn)-Asn-Trp-NHCH2Ph

HRID 2074357
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反応式

HRID 2074357 の反応式
[NH2:1][C@H:2]([C:13]([NH:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14])[CH2:3][C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[NH:6][CH:5]=1.[NH:23]([C:51]([O:53][C:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])=[O:52])[C@H:24]([C:40]([NH:42][C@H:43]([C:48](O)=[O:49])[CH2:44][C:45](=[O:47])[NH2:46])=[O:41])[CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[CH:28][CH:27]=1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[NH:23]([C:51]([O:53][C:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])=[O:52])[C@H:24]([C:40]([NH:42][C@H:43]([C:48]([NH:1][C@H:2]([C:13]([NH:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14])[CH2:3][C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[NH:6][CH:5]=1)=[O:49])[CH2:44][C:45](=[O:47])[NH2:46])=[O:41])[CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[CH:28][CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 775625(S)-2-Amino-N-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamideHCID 57611773N-Boc-Tyr(Bn)-Asn-OH

生成物 1

HCID 16737396N-Boc-Tyr(Bn)-Asn-Trp-NHCH2Ph収率 48%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 22350042
dichloromethane N,N-dimethylformamide
溶媒

実験手順

compound A416. Same procedure as above with Trp-NHCH2Ph (63.03 mg, 0.215 mmol), N-Boc-Tyr(Bn)-Asn-OH (105.0 mg, 0.216 mmol), EDC (44 mg, 0.226 mmol) and HOBt (31 mg, 0.226 mmol) in CH2Cl2/DMF (1.5 mL/1.5 mL). After treatment, the crude residue was triturated with CH2Cl2/pentane to afford a white solid (78 mg, 48%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.29 (s, 9H, (CH3)3), 2.30-3.26 (m, 6H, CH2 Tyr, CH2 Trp, CH2 Asn), 4.08 (m, 1H, CHα), 4.24 (s, 2H, NCH2Ph), 4.49 (m, 1H, CHα), 4.56 (m, 1H, CHα), 5.03 (broad s, 2H, OCH2Ph), 6.88-7.56 (m, 17H), 8.17 (d, J=8 Hz, 1H, NH), 8.23 (d, J=8 Hz, 1H, NH), 8.51 (t, J=6 Hz, 1H, NH), 10.84 (s, 1H, NH). 13C NMR (75 MHz, CD3OD) δ 28.5 (CH2 Trp), 28.6 ((CH3)3), 37.3, 38.1 (CH2 Tyr, CH2 Asn), 44.1 (NCH2Ph), 51.7, 55.9, 57.6 (CHα Tyr, Asn, Trp), 71.0 (OCH2Ph), 80.9 (C Boc), 110.9 (C), 112.4, 115.9, 116.0, 119.4, 119.9, 122.5, 124.8, 128.0, 128.5, 128.6, 128.8, 129.4, 129.5, 130.6 (C), 131.4 (CH), 138.0, 138.8, 139.5 (aromatic C), 157.9, 159.1 (aromatic C and CO Boc), 172.7, 173.6, 174.4, 174.9 (CO amide).

後処理

  1. customAfter treatment, the crude residue was triturated with CH2Cl2/pentane

出典と根拠

ORDレコード
ord-86d09d1f2cb74c81831d84afdbb4fbce
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07919468B2

反応ノート

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