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Phenylacetylene → HCID 66701096、化合物

HRID 2075526
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反応式

HRID 2075526 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]([NH:7][C:8]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]=1Br)=[O:9])([CH3:6])[CH3:5].[C:22]1([C:28]#[CH:29])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]([NH:7][C:8]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]=1[C:29]#[C:28][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)=[O:9])([CH3:6])[CH3:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 10821PhenylacetyleneHCID 58370136HCID 58370136、化合物

生成物 1

HCID 66701096HCID 66701096、化合物収率 19%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

40 mg 2-[(1-Bromo-naphthalene-2-carbonyl)-amino]-2-methyl-propionic acid methyl ester and 2 mg Bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride were suspended in 2 ml of DMF and deoxygenated with Argon. 0.26 ml of TMEDA were added, the mixture was again bubbled with Argon, and then 14 mg (0.137 mmol) phenylacetylene were added. After 14h at 80° the reaction was filtered, purified by RP-HPLC and freeze-dried to give 8 mg of 2-{[1-(Phenylethynyl)-naphthalene-2-carbonyl]-amino}-2-methyl-propionic acid methyl ester (19%).

後処理

  1. customdeoxygenated with Argon
  2. addition0.26 ml of TMEDA were added
  3. customthe mixture was again bubbled with Argon
  4. filtrationAfter 14h at 80° the reaction was filtered
  5. custompurified by RP-HPLC
  6. customfreeze-dried

出典と根拠

ORDレコード
ord-c022d80e80d946b48d794a261237c667
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07919628B2

反応ノート

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