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Ethyl Acetate → 4-[3-(2-Chloro-quinolin-6-ylsulfanyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-4-carbonitrile

HRID 2075688
ノート
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反応式

HRID 2075688 の反応式
O=[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([S:12][C:13]3[CH:14]=[C:15]([C:19]4([C:25]#[N:26])[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]4)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[CH:8]=2)[NH:3]1.CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+].P(Cl)(Cl)([Cl:40])=O>>[Cl:40][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([S:12][C:13]3[CH:14]=[C:15]([C:19]4([C:25]#[N:26])[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]4)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[CH:8]=2)[N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 589265284-[3-(2-Oxo-1,2-dihydro-quinolin-6-ylsulfanyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-4-carbonitrile

生成物 1

HCID 582577564-[3-(2-Chloro-quinolin-6-ylsulfanyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-4-carbonitrile

反応条件

温度
90 °C

実験手順

5g (4.52 g, 12.5 mmol) was dissolved in phosphorus oxychloride (23 mL) and heated to 90° C. for 1 hour. The reaction was cooled to room temperature, and ice was added slowly, followed by EtOAc and NaHCO3. The aqueous layer was extracted with CH2Cl2 twice, and the combined organic layers were dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give the desired product, 5h.

後処理

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. additionice was added slowly
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with CH2Cl2 twice
  4. dry with materialthe combined organic layers were dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-7655124af6f24b7691511f0d5bf17073
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07919621B2

反応ノート

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