ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Acetic Anhydride → (2E)-3-[2-(4-isopropoxyphenoxy)-1,3-thiazol-5-yl]-1-methylprop-2-enyl acetate

HRID 2078452
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 2078452 の反応式
[CH:1]([O:4][C:5]1[CH:21]=[CH:20][C:8]([O:9][C:10]2[S:11][C:12](/[CH:15]=[CH:16]/[CH:17]([OH:19])[CH3:18])=[CH:13][N:14]=2)=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[C:29](OC(=O)C)(=[O:31])[CH3:30]>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[C:29]([O:19][CH:17]([CH3:18])/[CH:16]=[CH:15]/[C:12]1[S:11][C:10]([O:9][C:8]2[CH:20]=[CH:21][C:5]([O:4][CH:1]([CH3:2])[CH3:3])=[CH:6][CH:7]=2)=[N:14][CH:13]=1)(=[O:31])[CH3:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 67096817(3E)-4-[2-(4-isopropoxyphenoxy)-1,3-thiazol-5-yl]but-3-en-2-ol

生成物 1

HCID 67096975(2E)-3-[2-(4-isopropoxyphenoxy)-1,3-thiazol-5-yl]-1-methylprop-2-enyl acetate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of the product from Example 7D (200 mg, 0.65 mmole) in dichloromethane (10 mL) at room temperature, was added triethylamine (750 μL) followed by acetic anhydride (300 μL, 3.2 mmole) and 4-(dimethylamino)pyridine (5 mg). The reaction mixture was stirred at room temperature, overnight and quenched with methanol for an hour. The solvent was evaporated in vacuum and the product was purified via silica column, using a gradient of 5-20% ethyl acetate in hexane. Yield of the clear oil, 165 mg (72.5%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.35 (d, J=6.25 Hz, 6H) 1.35 (d, J=6.62 Hz, 3H) 2.06 (s, 3H) 4.40-4.63 (m, 1H) 5.35-5.50 (m, 1H) 5.73 (dd, J=15.81, 6.62 Hz, 1H) 6.57 (d, J=15.81 Hz, 1H) 6.84-6.96 (m, 2H) 7.07 (s, 1H) 7.12-7.22 (m, 2 H). Mass spectrum DCI 348 (M+H)+.

後処理

  1. customquenched with methanol for an hour
  2. customThe solvent was evaporated in vacuum
  3. customthe product was purified via silica column

出典と根拠

ORDレコード
ord-58fc3056c23a42169cd58458190797a3
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07928243B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート