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Hydrochloric Acid → (S)-2-hydroxy-1-(4-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)butan-1-one hydrochloride

HRID 2079274
ノート
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反応式

HRID 2079274 の反応式
[OH:1][C@@H:2]([CH2:29][CH3:30])[C:3]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][C:17]([CH3:21])=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=[C:13]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[OH:28])[N:12]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[ClH:31].CCOCC>C(Cl)Cl>[ClH:31].[OH:1][C@@H:2]([CH2:29][CH3:30])[C:3]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][C:17]([CH3:21])=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=[C:13]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[OH:28])[N:12]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl Ether2 回HCID 136121510(S)-2-hydroxy-1-(4-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)butan-1-one

生成物 1

HCID 136366900(S)-2-hydroxy-1-(4-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)butan-1-one hydrochloride収率 84%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of (S)-2-hydroxy-1-(4-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)butan-1-one (300 mg, 0.73 mmol) in CH2Cl2 was added a 2 M HCl solution in ether (0.365 mL, 0.73 mmol), followed by the addition of ether until the salt precipitated out, which was stirred for an hour, collected by vacuum filtration and dried to afford (S)-2-hydroxy-1-(4-(2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)butan-1-one hydrochloride (270 mg, 84%). LC/MS: m/z 407.5 (M+H)+ at 2.31 min (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d 8.26 (dd, J=7.9, 1.6 Hz, 1H), 8.07 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.47 (m, 2H), 7.03 (m, 2H), 4.26 (dd, J=7.7, 4.8 Hz, 1H), 4.08 (m, 4H), 3.79 (m, 4H), 2.53 (s, 3H), 1.65 (m, 1H), 1.50 (m, 1H), 0.89 (t, J=7.4 Hz, 3H) ppm.

後処理

  1. customprecipitated out
  2. filtrationcollected by vacuum filtration
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-d58117d3ef744420a7cecb9bda397a64
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07928107B2

反応ノート

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