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Dichloromethane → 6-Chloro-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile

HRID 2079526
ノート
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反応式

HRID 2079526 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:11]#[N:12])=[N:4][C:5]([Cl:10])=[CH:6][C:7]=1[NH:8][CH3:9].[CH2:13](Cl)Cl>C(O)(=O)C.C(OCC)(OCC)OCC.C(OCC)(=O)C>[Cl:10][C:5]1[N:4]=[C:3]([C:11]#[N:12])[C:2]2[N:1]=[CH:9][N:8]([CH3:13])[C:7]=2[CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 6344DichloromethaneHCID 576575713-Amino-6-chloro-4-methylamino-pyridine-2-carbonitrile

生成物 1

HCID 576575346-Chloro-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 176Acetic Acid溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒HCID 31214Ethyl orthoformate
溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

The suspension of 3-amino-6-chloro-4-methylamino-pyridine-2-carbonitrile (1.8 g) in DCM (5 ml), acetic acid (1.5 ml) and triethyl orthoformate (10 ml) was heated in microwave at 150° C. for 30 minutes. The mixture was then diluted with ethyl acetate (200 ml), washed with 10% sodium carbonate (100 ml), dried over sodium sulphate, solvent removed under reduced pressure, DCM (5 ml) was then added to the residue, some product crashed out and collected by filtration (0.5 g), the rest was then columned on silica gel using ethyl acetate-heptane (55:45) as eluant to give another 0.8 g expected product (a total of 1.3 g product).

後処理

  1. washwashed with 10% sodium carbonate (100 ml)
  2. dry with materialdried over sodium sulphate, solvent
  3. customremoved under reduced pressure, DCM (5 ml)
  4. additionwas then added to the residue
  5. filtrationcollected by filtration (0.5 g)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9cb56772444849cc84a05a4b26c7e5b7
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07932251B2

反応ノート

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