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Imidazole → [5-Bromo-1-(1-propylcyclobutyl)pent-3-enyloxy]tert-butyldimethylsilane

HRID 2080907
ノート
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反応式

HRID 2080907 の反応式
[Br:1]Br.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N1C=CN=C1.[Si:27]([O:34][CH:35]([C:41]1([CH2:45][CH2:46][CH3:47])[CH2:44][CH2:43][CH2:42]1)[CH2:36][CH:37]=[CH:38][CH2:39]O)([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])([CH3:29])[CH3:28]>C(Cl)Cl.CCCCCC>[Br:1][CH2:39][CH:38]=[CH:37][CH2:36][CH:35]([C:41]1([CH2:45][CH2:46][CH3:47])[CH2:44][CH2:43][CH2:42]1)[O:34][Si:27]([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])([CH3:29])[CH3:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 795ImidazoleHCID 11776TriphenylphosphineHCID 24408BromineHCID 671021205-(Tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(1-propylcyclobutyl)pent-2-en-1-ol

生成物 1

HCID 67101903[5-Bromo-1-(1-propylcyclobutyl)pent-3-enyloxy]tert-butyldimethylsilane収率 86.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回
HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

Bromine (0.17 mL, 3.22 mmol) was added to a solution of triphenylphosphine (844 mg, 3.22 mmol) and imidazole (219 mg, 3.22 mmol) in CH2Cl2 (11.0 mL) at 23° C. After 0.5 h a solution of the alcohol 7 (838 mg, 2.68 mmol) in CH2Cl2 (2.7 mL) was added. The reaction was stirred for 1 h, diluted with hexane and then filtered through celite. The filtrate was concentrated in vacuo and purified by FCC (silica gel, 100% hex) to give 870 mg (86%) of the bromide 8 as a clear, light yellow oil.

後処理

  1. filtrationfiltered through celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  3. custompurified by FCC (silica gel, 100% hex)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7e157f8a12c24fe8bc362984e8d44716
出典データセット
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07932420B2

反応ノート

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