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N-(tert-butoxycarbonyl)glycine → Boc-Gly-Leu-Ala-OBzl

HRID 2081968
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反応式

HRID 2081968 の反応式
[NH:1]([C:6]([O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[O:7])[CH2:2][C:3]([OH:5])=O.[NH2:13][C@H:14]([C:19]([NH:21][C@H:22]([C:24]([O:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)=[O:25])[CH3:23])=[O:20])[CH2:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17]>>[NH:1]([C:6]([O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[O:7])[CH2:2][C:3]([NH:13][C@H:14]([C:19]([NH:21][C@H:22]([C:24]([O:26][CH2:27][C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)=[O:25])[CH3:23])=[O:20])[CH2:15][CH:16]([CH3:17])[CH3:18])=[O:5]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 16742166H-Leu-Ala-OBzl

生成物 1

HCID 131717744Boc-Gly-Leu-Ala-OBzl

実験手順

Boc-Gly-Leu-Ala-OBzl was prepared by coupling Boc-Gly-OH (5.70 g, 32.6 mmoles) to H-Leu-Ala-OBzl using the mixed anhydride procedure described in Example 2. The product (13.8 g) was obtained as an amorphous solid. Boc-Gly-Leu-Ala-OBzl was deblocked with trifluoroacetic acid by the procedure described for the preparation of H-Leu-Ala-OBzl except that the trifluoroacetate salt was soluble in ether. The preparation was dissolved in ethyl acetate and treated with anhydrous hydrogen chloride. The resulting product was precipitated by the addition of ether to yield 7.7 g of H-Gly-Leu-Ala-OBzl .HCl in a first crop.

出典と根拠

ORDレコード
ord-7e4a199de4244e5a88abb9c20f9c36ff
出典データセット
uspto-grants-1993_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05187157

反応ノート

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