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8-(Bis(2-chlorophenyl)methyl)-3-(2-pyrimidinyl)-8-azabicyclo(3.2.1)octan-3-ol → 8-[Bis(2-chlorophenyl)methyl]-3-(1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol

HRID 2086594
ノート
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反応式

HRID 2086594 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=1[Cl:30])[N:9]1[CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH:10]1[CH2:11][C:12]([C:18]1[N:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=1)([OH:17])[CH2:13]2>[Ni].C(O)C>[Cl:30][C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=1[CH:8]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[Cl:1])[N:9]1[CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH:10]1[CH2:11][C:12]([C:18]1[NH:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]=1)([OH:17])[CH2:13]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 115830088-(Bis(2-chlorophenyl)methyl)-3-(2-pyrimidinyl)-8-azabicyclo(3.2.1)octan-3-ol

生成物 1

HCID 227250888-[Bis(2-chlorophenyl)methyl]-3-(1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 935Nickel触媒HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

Add Raney nickel to a solution of Example 1 (160 mg) in ethanol (10 ml) at RT. Heat to 80° C. and stir for 20 h, filter and concentrate. Purify the residue by column chromatography to produce the title compound. 1H NMR (CDCl3) 7.85 (d, 2H), 7.25 (m, 4H), 7.15 (t, 2H), 5.55 (s, 1H), 3.40 (dd, 4H), 3.10 (s, br, 2H), 2.05-2.35 (m, 6H), 2.75(q, 2H), 1.55 (d, 2H).

後処理

  1. filtrationfilter
  2. concentrationconcentrate
  3. customPurify the residue by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-e8951b50c3e640b2bedb739aa9dae898
出典データセット
uspto-grants-2004_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06727254B2

反応ノート

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