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Trifluoroacetic anhydride → 2-Chloro-5-(trifluoromethyl)nicotinonitrile

HRID 2089246
ノート
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反応式

HRID 2089246 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:7][C:3]=1[C:4]([NH2:6])=O.FC(F)(F)C(OC(=O)C(F)(F)F)=O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[N:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([F:14])([F:12])[F:13])=[CH:7][C:3]=1[C:4]#[N:6]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 734250142-Chloro-5-(trifluoromethyl)nicotinamide

生成物 1

HCID 200715992-Chloro-5-(trifluoromethyl)nicotinonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of 2-chloro-5-(trifluoromethyl)nicotinamide (as prepared in the previous step, 788 mg, 3.51 mmol) in dry DCM was added TEA (1.1 mL, 7.89 mmol). After cooling to 0° C. under argon, trifluoroacetic anhydride (0.54 mL, 3.88 mmol) was added dropwise. After stirring for 1.5 hours at 0° C., DCM (30 mL) and saturated aqueous sodium bicarbonate were introduced. The organic layer was removed and concentrated in vacuo. The resulting residue was purified by flash chromatography (silica gel, DCM) to afford the product as a tan solid.

後処理

  1. customThe organic layer was removed
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe resulting residue was purified by flash chromatography (silica gel, DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-748b7e15e1e9435ba4bbb6c7f73524cb
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08436023B2

反応ノート

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