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Potassium Carbonate → Methyl 4-(4-(4-(but-3-enyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoate

HRID 2093766
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反応式

HRID 2093766 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:32]=[CH:31][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]2[N:13]=[C:12]([O:14][CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[N:11]=[C:10]([NH:20][C:21]3[CH:30]=[CH:29][C:24]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:34][CH2:35][CH:36]=[CH2:37].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH2:37]([O:1][C:2]1[CH:32]=[CH:31][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]2[N:13]=[C:12]([O:14][CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[N:11]=[C:10]([NH:20][C:21]3[CH:30]=[CH:29][C:24]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1)[CH2:36][CH:35]=[CH2:34]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 21241Homoallyl bromideHCID 67074115HCID 67074115、化合物

生成物 1

HCID 67073984Methyl 4-(4-(4-(but-3-enyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoate収率 40.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

To a solution of methyl 4-(4-(4-hydroxybenzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoate (100 mg, 0.223 mmol) in DMF (2 mL) was added 4-bromobut-1-ene (90 mg, 0.668 mmol) and Potassium Carbonate (154 mg, 1.113 mmol). The mixture was heated to 65° C. for 16 h. After cooling to rt, the mixture was diluted with EtOAc, washed with water, and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated. The crude product was purified by silica gel chromatography using 20-40% EtOAc/Hexanes to give methyl 4-(4-(4-(but-3-enyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoate (45 mg).

後処理

  1. temperatureAfter cooling to rt
  2. washwashed with water, and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-bcdae9a7e0cb43c398993735efbf115c
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08445490B2

反応ノート

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