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Cesium carbonate → HCID 86657446、化合物

HRID 2096586
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反応式

HRID 2096586 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:11]3([C:15](=O)[NH:14][C:13](=[S:17])[NH:12]3)[CH2:10][CH:9]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[O:8][C:5]2=[CH:6][CH:7]=1.[C:24]([O-:27])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].FC(F)(F)S(O[CH2:36][C:37]([F:40])([F:39])[F:38])(=O)=O>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:11]3([C:24](=[O:27])[N:14]([CH2:15][C:37]([F:40])([F:39])[F:38])[C:13]([S:17][CH2:36][C:37]([F:40])([F:39])[F:38])=[N:12]3)[CH2:10][CH:9]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[O:8][C:5]2=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 803662,2,2-Trifluoroethyl trifluoromethanesulfonateHCID 58423943HCID 58423943、化合物

生成物 1

HCID 86657446HCID 86657446、化合物収率 37.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of 6-bromo-2-phenyl-2′-thioxospiro[chroman-4,4′-imidazolidin]-5′-one (113 mg, 0.29 mmol) in DMF (7 mL) was added Cs2CO3 (190 mg, 0.58 mmol) and 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate (204 mg, 0.87 mmol). After stirring for 2 days, the mixture was extracted from water with EtOAc. The combined organic layers were washed with water and brine, dried and then concentrated to give the residue, which was purified by preparative TLC to give 6-bromo-2-phenyl-1′-(2,2,2-trifluoroethyl)-2′-(2,2,2-trifluoroethylthio)spiro[chroman-4,4′-imidazol]-5′(1′H)-one (60 mg, 36%).

後処理

  1. extractionthe mixture was extracted from water with EtOAc
  2. washThe combined organic layers were washed with water and brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the residue, which
  6. customwas purified by preparative TLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-1109422c1dc44ccca3902778e63d13b9
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08450308B2

反応ノート

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