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3-Cyanophenylboronic acid → HCID 67384974、化合物

HRID 2096587
ノート
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反応式

HRID 2096587 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:3]([CH2:24][C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[C:4](=[O:23])[C:5]2([C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13](Br)[CH:14]=3)[O:9][CH:8]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH2:7]2)[N:6]=1.[C:29]([C:31]1[CH:32]=[C:33](B(O)O)[CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)#[N:30]>O1CCOCC1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[N:3]([CH2:24][C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[C:4](=[O:23])[C:5]2([C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:35]4[CH:36]=[C:31]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)[C:29]#[N:30])[CH:14]=3)[O:9][CH:8]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH2:7]2)[N:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 27343253-Cyanophenylboronic acidHCID 584246322'-amino-6-bromo-2-phenyl-1'-(2,2,2-trifluoroethyl)spiro[chroman-4,4'-imidazol]-5'(1'H)-one

生成物 1

HCID 67384974HCID 67384974、化合物収率 17.6%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 10796Cesium carbonate溶媒
HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

Pd(PPh3)2Cl2 (10 mg) in a 10 mL of tube under Ar2 was treated sequentially with 2′-amino-6-bromo-2-phenyl-1′-(2,2,2-trifluoroethyl)spiro[chroman-4,4′-imidazol]-5′(1′H)-one (20 mg, 0.044 mmol) in 1,4-dioxane (1 mL), Cs2CO3 (2 M, 0.3 mL) and 3-cyanophenylboronic acid (13 mg, 0.088 mmol). The mixture was heated at 120° C. under microwave reactor for 0.5 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo to give the residue, which was purified by preparative TLC to give pure 3-(2′-amino-5′-oxo-2-phenyl-1′-(2,2,2-trifluoroethyl)-1′,5′-dihydrospiro[chroman-4,4′-imidazole]-6-yl)benzonitrile (3.7 mg, 12%). 1H-NMR (MeOD): 2.27 (m, 1H), 2.35 (m, 1H), 3.87 (m, 2H), 5.83 (m, 1H), 7.01 (d, 1H), 7.26(m, 1H), 7.32 (m, 5H), 7.59 (m, 3H), 7.76 (m, 1H), 7.81 (m, 1H).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customto give the residue, which
  3. customwas purified by preparative TLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-feca64f960dc4f9a8b749c35fc90da5f
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08450308B2

反応ノート

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