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Ethyl orthoformate → 1-diethoxymethyl-1H-indole-3-carbonitrile

HRID 2097098
ノート
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反応式

HRID 2097098 の反応式
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([C:10]#[N:11])=[CH:2]1.[CH2:12]([O:14][CH:15](OCC)[O:16][CH2:17][CH3:18])[CH3:13]>>[CH2:12]([O:14][CH:15]([O:16][CH2:17][CH3:18])[N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([C:10]#[N:11])=[CH:2]1)[CH3:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 31214Ethyl orthoformateHCID 2302823-Cyanoindole

生成物 1

HCID 592776081-diethoxymethyl-1H-indole-3-carbonitrile収率 86%

実験手順

1H-Indole-3-carbonitrile (5.07 g, 35.7 mmol) was heated with triethylorthoformate (60 mL) in a pressure vessel at 160° C. for 3 d. Upon cooling, the solvent was evaporated and the residue was submitted to chromatography (20% ether in hexanes) to afford the title compound (7.46 g, 86%). NMR (300 MHz, CDCl3, 8): 7.92 (s, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.32 (m, 2H), 6.23 (s, 1H), 3.63 (m, 4H), 1.23 (t, J=7.2 Hz, 6H).

後処理

  1. temperatureUpon cooling
  2. customthe solvent was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-701ff3b6083848988fde0544d0242b4e
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08450307B2

反応ノート

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