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Potassium Carbonate → HCID 66865208、化合物

HRID 2098355
ノート
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反応式

HRID 2098355 の反応式
[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]=[C:3]1[NH:11][S:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:14])=[O:13].Br[CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[CH:24]=2)[C:3]1=[N:11][S:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:13])=[O:14]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1230611-(Bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)benzeneHCID 391368N-(1-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-benzenesulfonamide

生成物 1

HCID 66865208HCID 66865208、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To a solution of N-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-benzenesulfonamide (100 mg, 0.35 mmol) in DMF (2 mL) was added 1-bromomethyl-3-trifluoromethyl-benzene (166.4 mg, 0.70 mmol) and potassium carbonate (48 mg). The resulting mixture was heated to 120° C. in a microwave reactor for 1 h and then diluted with EtOAc, washed with H2O and the organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by flash column chromatography (SiO2), eluting with a hexanes-EtOAc gradient to yield N-[1-methyl-3-(3-trifluoromethyl-benzyl)-1,3-dihydro-benzimidazol-2-ylidene]-benzenesulfonamide (2nd compound to elute off the column, 99.0 mg, 64%). MS 446 (M+1)+.

後処理

  1. washwashed with H2O
  2. dry with materialthe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resultant residue was purified by flash column chromatography (SiO2)
  6. washeluting with a hexanes-EtOAc gradient

出典と根拠

ORDレコード
ord-c8203822467c4c2abaac9646aa282502
出典データセット
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08450497B2

反応ノート

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