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Phthalimide → (+/-)-2-(1-(6-Bromopyridin-2-yl)-2-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 2099764
ノート
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反応式

HRID 2099764 の反応式
[C:1]1(=[O:11])[NH:5][C:4](=[O:6])[C:3]2=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]12.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Br:31][C:32]1[N:37]=[C:36]([CH:38](O)[CH2:39][C:40]2[CH:48]=[C:47]([CH3:49])[C:46]3[C:42](=[CH:43][N:44]([CH2:50][O:51][CH2:52][CH2:53][Si:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])[N:45]=3)[CH:41]=2)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=1>C(Cl)Cl.CCCCCC>[Br:31][C:32]1[N:37]=[C:36]([CH:38]([N:5]2[C:1](=[O:11])[C:2]3[C:3](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:4]2=[O:6])[CH2:39][C:40]2[CH:48]=[C:47]([CH3:49])[C:46]3[C:42](=[CH:43][N:44]([CH2:50][O:51][CH2:52][CH2:53][Si:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])[N:45]=3)[CH:41]=2)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 57794705(+/-)-1-(6-Bromopyridin-2-yl)-2-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)ethanol

生成物 1

HCID 57794614(+/-)-2-(1-(6-Bromopyridin-2-yl)-2-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione収率 118.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

A solution of phthalimide (294 mg, 2 mmol) and triphenylphosphine (525 mg, 2 mmol) in anhydrous methylene chloride (10 mL) was added via syringe to (±)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2-(7-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-5-yl)ethanol (460 mg, 1 mmol). To the resulting suspension was then added diisopropylazidodicarboxylate (0.3 mL, 1.5 mmol) under nitrogen at room temperature via syringe. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight (17 h). The mixture was diluted with hexane and purified by flash column chromatography to give a light yellow oil (700 mg, 100%). MS (ESI) [M+H]+=592. HPLC tR=2.05 min.

後処理

  1. customat room temperature
  2. custompurified by flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-a36d909fd9ca497bbb7c334da9b1707b
出典データセット
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07569578B2

反応ノート

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