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Piperidine → 1-(4-Methoxy-2-trifluoromethyl-phenyl)-piperidine

HRID 2100669
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反応式

HRID 2100669 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]([F:13])([F:12])[F:11].[NH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1.[Cl-].C(C1C=CC=C(C(C)C)C=1C1NC=C[N+]=1C1C(C(C)C)=CC=CC=1C(C)C)(C)C>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:9][O:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)=[C:3]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8082PiperidineHCID 144847271-Bromo-4-methoxy-2-(trifluoromethyl)benzeneHCID 68724604Di(2,6 diiso propylphenyl)imidazolium chloride

生成物 1

HCID 688122121-(4-Methoxy-2-trifluoromethyl-phenyl)-piperidine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium触媒
HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

To a solution of 1-Bromo-4-methoxy-2-trifluoromethyl-benzene (500 mg, 1.961 mmol) in 1,4-dioxane (8 mL) is added sequentially: piperidine (2 eq., 3.921 mmol, 0.41 mL), Pd2dba3 (2 mol %, 0.039 mmol, 36 mg), KtOBu (1.5 eq., 2.941 mmol, 330 mg) and 1,3-(Bis(2,6-di-iso-propylphenyl)-imidazolium chloride (iPrHCl, 4 mol %, 0.078 mmol, 33 mg). The resulting reaction mixture is heated in a sealed tube at 150° C. oil bath for 12 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture is concentrated. The residue obtained is partially purified by silica gel chromatography (9:1 hexanes/EtOAc) to give crude 1-(4-Methoxy-2-trifluoromethyl-phenyl)-piperidine.

後処理

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. concentrationthe reaction mixture is concentrated
  4. customThe residue obtained
  5. customis partially purified by silica gel chromatography (9:1 hexanes/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ce421a24f2e64bda846ad57a65d0b82f
出典データセット
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07572811B2

反応ノート

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