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Triethylamine → 3,3,3-Trifluoropropane-1-sulfonic acid 4-[1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-4-oxo-5-piperidin-1-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-yl]phenyl ester

HRID 2102863
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反応式

HRID 2102863 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[C:17]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]3)[C:13](=[O:24])[C:12]=2[C:11]([CH3:25])=[C:10]1[C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([OH:32])=[CH:28][CH:27]=1.C(N(CC)CC)C.[F:40][C:41]([F:49])([F:48])[CH2:42][CH2:43][S:44](Cl)(=[O:46])=[O:45]>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[C:17]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]3)[C:13](=[O:24])[C:12]=2[C:11]([CH3:25])=[C:10]1[C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([O:32][S:44]([CH2:43][CH2:42][C:41]([F:49])([F:48])[F:40])(=[O:46])=[O:45])=[CH:30][CH:31]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27611773,3,3-Trifluoropropane-1-sulfonyl chlorideHCID 166661651-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-5-piperidin-1-yl-1,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[3,2-c]pyridine-4-one

生成物 1

HCID 166659293,3,3-Trifluoropropane-1-sulfonic acid 4-[1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-4-oxo-5-piperidin-1-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-yl]phenyl ester収率 37.3%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-5-piperidin-1-yl-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridine-4-one (0.40 g, 0.85 mmol) in dichloromethane (20 ml) at 0° C. was added triethylamine (0.14 ml, 1.02 mmol) followed by 3,3,3-trifluoropropanesulfonyl chloride (0.20 g, 1.02 mmol). The reaction mixture was subsequently stirred at room temperature for two hours. Concentration and purification by flash chromatography (heptane:EtOAc gradient) afforded 200 mg (37%) of the title compound as a colorless solid.

後処理

  1. concentrationConcentration and purification by flash chromatography (heptane:EtOAc gradient)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7a08d09e616d4eaa9b5160a8293a7bb9
出典データセット
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07576095B2

反応ノート

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