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1-Ethenylcyclobutan-1-ol → 5,8-Dimethyl-7-(3-methylbutyl)-3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclobutan]-6-ol

HRID 2102981
ノート
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反応式

HRID 2102981 の反応式
[CH3:1][C:2]1[C:8]([CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:13])[CH3:12])=[C:7]([OH:14])[C:6]([CH3:15])=[CH:5][C:3]=1O.[CH:16]([C:18]1([OH:22])[CH2:21][CH2:20][CH2:19]1)=[CH2:17]>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:15][C:6]1[C:7]([OH:14])=[C:8]([CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[CH3:13])[C:2]([CH3:1])=[C:3]2[C:5]=1[CH2:17][CH2:16][C:18]1([O:22]2)[CH2:21][CH2:20][CH2:19]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 122509441-Ethenylcyclobutan-1-olHCID 866054732,5-Dimethyl-3-(3-methylbutyl)hydroquinone

生成物 1

HCID 115873465,8-Dimethyl-7-(3-methylbutyl)-3,4-dihydrospiro[chromene-2,1'-cyclobutan]-6-ol収率 45.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒2 回

実験手順

To a solution of 2,5-dimethyl-3-(3-methylbutyl)hydroquinone (208 mg) and BF3-ether (0.25 mL) in dioxane (3 mL) was added 1-vinyl-cyclobutanol (98 mg) in dioxane (3 mL) over 50 min at 110° C. degree under nitrogen. The reaction was refluxed for one additional hour. The solution was diluted with ethyl acetate and washed with water and brine, and dried. After evaporation the residue waschromatographed (silica gel, hexane-ethyl acetate 0% to 3%) gave 5,8-dimethyl-7-(3-methylbutyl)-3,4-dihydrospiro[chromene-2,1′-cyclobutan]-6-ol (130 mg).

後処理

  1. temperatureThe reaction was refluxed for one additional hour
  2. washwashed with water and brine
  3. customdried
  4. customAfter evaporation the residue

出典と根拠

ORDレコード
ord-90b16db4ea2e4f2ba78bf4ffc255a438
出典データセット
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07576094B2

反応ノート

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