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Hydrazine → 4-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzoic acid hydrazide

HRID 2103424
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反応式

HRID 2103424 の反応式
C[O:2][C:3](=O)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[S:16][C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[CH:19][CH:18]=3)=[N:14][C:13]=2[CH3:27])=[CH:6][CH:5]=1.[NH2:29][NH2:30]>CO.O>[CH3:27][C:13]1[N:14]=[C:15]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]([F:26])([F:24])[F:25])=[CH:19][CH:18]=2)[S:16][C:12]=1[CH2:11][O:10][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([NH:29][NH2:30])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 9321HydrazineHCID 578043074-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 578043044-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzoic acid hydrazide収率 66.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water触媒HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a suspension of 4-[4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzoic acid methyl ester (Example 6, 364 mg, 1 mmol) in methanol (10 mL) add anhydrous hydrazine (128 ml, 4 mmol). Warm the resulting mixture to 60° C. and stir at this temperature for 18 hrs. Cool the resulting solution to room temperature, and add 3 drops of water. Concentrate the solution under vacuum and purify the residue by flash chromatography (elute with 5% methanol in dichloromethane) to give the title compound (271 mg).

後処理

  1. temperatureCool the resulting solution to room temperature
  2. concentrationConcentrate the solution under vacuum
  3. custompurify the residue
  4. washby flash chromatography (elute with 5% methanol in dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9d06103d98f44a9bb466130cbd4b5965
出典データセット
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07576109B2

反応ノート

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