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p-Bromobenzenesulfonyl chloride → 4-bromo-N-(2-pyridin-2-ylethyl)benzenesulfonamide

HRID 2103623
ノート
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反応式

HRID 2103623 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8](Cl)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[N:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[CH2:18][CH2:19][NH2:20].C(N(CC)CC)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:20][CH2:19][CH2:18][C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][N:12]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7396p-Bromobenzenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 759192-PyridineethanamineHCID 516892Sodium Bicarbonate

生成物 1

HCID 35270444-bromo-N-(2-pyridin-2-ylethyl)benzenesulfonamide収率 97.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

Add a solution of 4-bromo-benzenesulfonyl chloride (1.278 g, 5.0 mmol) in 10 mL dichloromethane at r.t. to a solution of 2-pyridin-2-yl-ethylamine (611 mg, 5.0 mmol) and triethylamine (708 μL, 5.0 mmol) in 5 mL dichloromethane over a period of 20 min via syringe pump and stir for 12 h. Add 20 mL saturated aqueous sodium bicarbonate solution and extract the aqueous phase with dichloromethane. Wash the combined organic extracts with brine, dry over sodium sulfate, filtrate and concentrate under reduced pressure to obtain 4-bromo-N-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-benzenesulfonamide (1.67 g) as a pale yellow oil which slowly crystallizes upon storage at ambient temperature. Further purification is not necessary. MS (m/e): 342 (M+H).

後処理

  1. extractionextract the aqueous phase with dichloromethane
  2. washWash the combined organic extracts with brine
  3. dry with materialdry over sodium sulfate, filtrate
  4. concentrationconcentrate under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-b2b1625b0c904ba4bb4cd2594d858549
出典データセット
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07576108B2

反応ノート

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