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Hydrochloric Acid → 2-[4-({3-[3-Methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenoxy}methyl)phenyl]ethanol

HRID 2104601
ノート
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反応式

HRID 2104601 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[C:10]([C:11]=1[C:12]1[CH:13]=[C:14]([OH:18])[CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:19]([F:22])([F:21])[F:20].Br[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][CH2:32][OH:33])=[CH:27][CH:26]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Cl>C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[C:10]([C:11]=1[C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[O:18][CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][CH2:32][OH:33])=[CH:27][CH:26]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:19]([F:22])([F:20])[F:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10796Cesium carbonateHCID 223370184-(Bromomethyl)benzeneethanolHCID 665862653-[3-Methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenol

生成物 1

HCID 669142542-[4-({3-[3-Methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenoxy}methyl)phenyl]ethanol収率 75.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a stirred solution of 3-[3-Methyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenol (0.086 g, 0.28 mmol) and 2-(4-bromomethlyphenyl)ethanol (0.061 g, 0.28 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) is added Cs2CO3 (0.365 g, 1.12 mmol). After 1.5 h, additional alkylating agent (0.015 g) is added and the reaction is stirred overnight. The reaction is neutralized with 2N aq HCl, extracted with ethyl acetate and dried (MgSO4). Chromatography eluting with 5:95 ethyl acetate:hexane afforded the title compound (0.092 g, 75%).

後処理

  1. additionadditional alkylating agent (0.015 g) is added
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. washChromatography eluting with 5:95 ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-e0e0b693af6f46db9745ffadb48f7694
出典データセット
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07576215B2

反応ノート

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