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Triethylamine → trans-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline p-methoxybenzyl ester

HRID 2107492
ノート
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反応式

HRID 2107492 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:22]=[CH:21][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:19][C@H:18]([OH:20])[CH2:17][C@H:13]2[C:14]([OH:16])=[O:15])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:30][O:31][C:32]1[CH:39]=[CH:38][C:35]([CH2:36]Cl)=[CH:34][CH:33]=1>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH3:30][O:31][C:32]1[CH:39]=[CH:38][C:35]([CH2:36][O:15][C:14](=[O:16])[C@@H:13]2[CH2:17][C@@H:18]([OH:20])[CH2:19][N:12]2[C:10]([O:9][CH2:8][C:7]2[CH:21]=[CH:22][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=2)=[O:11])=[CH:34][CH:33]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 699934-Methyloxybenzyl chlorideHCID 10566895trans-4-Hydroxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-proline

生成物 1

HCID 13504318trans-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline p-methoxybenzyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

15.0 g of trans-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline and 13.5 ml of triethylamine were dissolved in 150 ml of dried dimethylformamide, and 12.66 ml of p-methoxybenzyl chloride was added dropwise to the solution under a nitrogen stream, followed by stirring at 70° C. for 10 hours. The reaction mixture was diluted with 500 ml of ethyl acetate, washed with water, dried over sodium sulfate and distilled off to remove the solvent. Recrystallization of the residue from diethyl ether gave trans-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline p-methoxybenzyl ester.

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. distillationdistilled off
  4. customto remove the solvent
  5. customRecrystallization of the residue from diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-e01e5681e4cb4f9c90236c6cbda4fe9b
出典データセット
uspto-grants-1990_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04933333

反応ノート

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