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Methyl Isobutyl Ketone → 3-(2-Nitrophenylmethyl)-2-thiazolidinone

HRID 2108008
ノート
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反応式

HRID 2108008 の反応式
[S:1]1[CH2:5][CH2:4][NH:3][C:2]1=[O:6].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:13](=O)([O-])O.[K+].[N+:18](C(Br)C1C=CC=CC=1)([O-:20])=[O:19].[CH2:29]([C:33]([CH3:35])=O)[CH:30]([CH3:32])[CH3:31]>O>[N+:18]([C:29]1[CH:33]=[CH:35][CH:13]=[CH:31][C:30]=1[CH2:32][N:3]1[CH2:4][CH2:5][S:1][C:2]1=[O:6])([O-:20])=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 7909Methyl Isobutyl KetoneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 974312-ThiazolidinoneHCID 516893Potassium BicarbonateHCID 11356361Nitrobenzylbromide

生成物 1

HCID 1319643-(2-Nitrophenylmethyl)-2-thiazolidinone収率 37%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒2 回

実験手順

A mixture containing 3.09 g (0.03 mol) of 2-thiazolidinone, 11.2 g of potassium carbonate, 1.8 g of potassium hydrogen carbonate, 0.5 ml of water, 30 ml of methyl isobutyl ketone and 6.5 g (0.03 mol) of nitrobenzyl bromide is refluxed for 6 hours, then cooled down and thoroughly mixed with 50 ml of water. The mixture is filtered and the clear filtrate is separated. The organic phase is washed with 10 ml of water, dried and evaporated. The oily residue is recrystallized from ethanol to give 2.65 g (37.0%) of the title compound, m.p.: 92°-93° C.

後処理

  1. temperatureis refluxed for 6 hours
  2. temperaturecooled down
  3. filtrationThe mixture is filtered
  4. customthe clear filtrate is separated
  5. washThe organic phase is washed with 10 ml of water
  6. customdried
  7. customevaporated
  8. customThe oily residue is recrystallized from ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-8e5cfbeb71f34778bf07aa59cb31cada
出典データセット
uspto-grants-1990_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04937252

反応ノート

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