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Propargyl bromide → 1-[3-({4-Amino-7-[3-(1-piperidinyl)-1-propyn-1-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-5-yl}carbonyl)phenyl]-3-(2,4-dichlorophenyl)urea

HRID 2108357
ノート
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反応式

HRID 2108357 の反応式
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:7](Br)[C:8]#[CH:9].[NH2:11][C:12]1[C:17]2=[C:18]([C:22]([C:24]3[CH:25]=[C:26]([NH:30][C:31]([NH:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([Cl:40])=[CH:36][C:35]=4[Cl:41])=[O:32])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)=[O:23])[CH:19]=[C:20](Br)[N:16]2[N:15]=[CH:14][N:13]=1>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[NH2:11][C:12]1[C:17]2=[C:18]([C:22]([C:24]3[CH:25]=[C:26]([NH:30][C:31]([NH:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([Cl:40])=[CH:36][C:35]=4[Cl:41])=[O:32])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)=[O:23])[CH:19]=[C:20]([C:7]#[C:8][CH2:9][N:1]3[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]3)[N:16]2[N:15]=[CH:14][N:13]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7842Propargyl bromideHCID 8082PiperidineHCID 167397901-{3-[(4-Amino-7-bromopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-5-yl)carbonyl]phenyl}-3-(2,4-dichlorophenyl)urea

生成物 1

HCID 576294621-[3-({4-Amino-7-[3-(1-piperidinyl)-1-propyn-1-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-5-yl}carbonyl)phenyl]-3-(2,4-dichlorophenyl)urea収率 62%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A solution of piperidine (2 mL) and propargyl bromide (80 wt % in toluene, 0.02 mL, 0.19 mmol) was purged with argon for 10 minutes. The solution was treated with 95G (20 mg, 0.04 mmol), CuI (1 mg, 0.008 mmol) and PdCl2(PPh3)2 (3 mg, 0.004 mmol). The reaction mixture was heated to 80° C. for one hour and then concentrated. The residue was purified by flash chromatography (SiO2, 0% to 10% MeOH/CH2Cl2) to afford the desired compound (13 mg, 62%). HPLC tR=3.17 min (Chromolith SpeedROD 4.6×50 mm, 10-90% aqueous methanol containing 0.1% TFA, 4 min gradient, monitored at 254 nm). [M+H+]=562.27.

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe residue was purified by flash chromatography (SiO2, 0% to 10% MeOH/CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f37761a994be495cbe329a85c46e07cd
出典データセット
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07514435B2

反応ノート

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