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(S)-(+)-1-Aminopropan-2-ol → HCID 178462353、化合物

HRID 2114586
ノート
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反応式

HRID 2114586 の反応式
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]2[C:19]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[Cl:26])=[N:18][NH:17][C:5]2=[N:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][C:10]=1[F:16].[NH2:27][CH2:28][C@@H:29]([OH:31])[CH3:30]>C(O)C>[Cl:26][C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=1[C:19]1[C:4]2[C:5](=[N:6][C:7]([O:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][C:10]=3[F:16])=[C:2]([NH:27][CH2:28][C@H:29]([OH:31])[CH3:30])[N:3]=2)[NH:17][N:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 7311736(S)-(+)-1-Aminopropan-2-olHCID 178505887HCID 178505887、化合物

生成物 1

HCID 178462353HCID 178462353、化合物収率 11.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

To a stirring ethanol (100 mL) suspension of 5-Chloro-3-(2-chloro-phenyl)-6-(2,4-difluoro-phenoxy)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine (0.66 g, 1.7 mmol) under nitrogen at room temperature was added (S)-1-amino-2-propanol (0.63 g, 8.4 mmol). The reaction mixture was heated to reflux and stirred for 16 hours at reflux. The reaction mixture was cooled and concentrated under reduced pressure. The residue was chromatographed (2% MeOH in hexanes) to yield 82 mg of (R)-1-[3-(2-Chloro-phenyl)-6-(2,4-difluoro-phenoxy)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamino]-propan-2-ol. Mass spec., M+1=433.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux
  3. temperatureat reflux
  4. temperatureThe reaction mixture was cooled
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was chromatographed (2% MeOH in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-341359bc08824ba0a4c8557fc1db43c0
出典データセット
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07435731B2

反応ノート

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