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Dimethylformamide → 1-(2-Naphthyloxy)-8-chlorooctane

HRID 2118660
ノート
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反応式

HRID 2118660 の反応式
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[OH:11].[Cl:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C=O)C>CCOCC.O>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[O:11][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][Cl:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 86632-NaphtholHCID 11430Potassium CarbonateHCID 139572728-Chlorooctyl 4-methylbenzene-1-sulfonate

生成物 1

HCID 135205391-(2-Naphthyloxy)-8-chlorooctane

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 3283
Diethyl Ether
溶媒

実験手順

A mixture of 17.5 g 2-naphthol, 32.0 g of 1-chloro-8-(p-toluenesulphonyloxy)octane, 32.0 g of anhydrous potassium carbonate and 200 ml of DMF was stirred at 60° for 4 hours. Water and ether were then added, the ethereal solution was separated, and washed with water and dilute aqueous potassium hydroxide, then dried and evaporated. The residue was chromatographed on silica gel, eluting with 3:2 hexane: dichloromethane, to afford the title compound as a solid, mp 35°.

後処理

  1. customthe ethereal solution was separated
  2. washwashed with water and dilute aqueous potassium hydroxide
  3. customdried
  4. customevaporated
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel
  6. washeluting with 3:2 hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-32f52dab365044f99921d7d1dfd0cd84
出典データセット
uspto-grants-1987_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04680300

反応ノート

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