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Piperidine → 3-(4-Methoxy-3-thiophen-2-yl-benzylidene)-6-pyridin-3-yl-1,3-dihydroindol-2-one

HRID 2120195
ノート
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反応式

HRID 2120195 の反応式
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7]2[CH:15]=[C:14]3[C:10]([CH2:11][C:12](=[O:16])[NH:13]3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH:2]=1.[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([CH:23]=O)=[CH:21][C:20]=1[C:27]1[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1.N1CCCCC1>C(O)C.CCOCC>[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([CH:23]=[C:11]2[C:10]3[C:14](=[CH:15][C:7]([C:3]4[CH:2]=[N:1][CH:6]=[CH:5][CH:4]=4)=[CH:8][CH:9]=3)[NH:13][C:12]2=[O:16])=[CH:21][C:20]=1[C:27]1[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8082PiperidineHCID 219155796-Pyridin-3-yl-1,3-dihydro-indol-2-oneHCID 219810244-Methoxy-3-(thiophen-2-yl)benzaldehyde

生成物 1

HCID 698836963-(4-Methoxy-3-thiophen-2-yl-benzylidene)-6-pyridin-3-yl-1,3-dihydroindol-2-one収率 15%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒
HCID 3283
Diethyl Ether
溶媒

実験手順

A mixture of 6-pyridin-3-yl-1,3-dihydro-indol-2-one (100 mg, 0.5 mmol), 4-methoxy-3-thiophen-2-yl-benzaldehyde (110 mg, 0.5 mmol) and piperidine (0.23 mL) in ethanol (4 mL) was heated to reflux and stirred overnight. The reaction mixture was then cooled and diluted with ether to afford a precipitate which removed by filtration. Thefiltrate was column chromatographed (eluant—isopropanol/dichloromethane) to give 30 mg (15%) of 3-(4-methoxy-3-thiophen-2-yl-benzylidene)-6-pyridin-3-yl-1,3-dihydroindol-2-one as a yellow solid.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux
  3. temperatureThe reaction mixture was then cooled
  4. customto afford a precipitate which
  5. customremoved by filtration
  6. customThefiltrate was column chromatographed (eluant—isopropanol/dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-109e72eee4dd4152a9a69a299f59271f
出典データセット
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06689806B1

反応ノート

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