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Hydrochloric Acid → 1,7,8,9-Tetrahydro-pyrano[2,3-g]indazol-8-ol

HRID 2121860
ノート
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反応式

HRID 2121860 の反応式
C(NC([N:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:12]([O:19][C:20](=O)C)[C:13]=2[CH2:15][CH:16]2C[O:17]2)[CH:8]=[N:7]1)=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O.Cl>CO>[NH:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:12]3[O:19][CH2:20][CH:16]([OH:17])[CH2:15][C:13]3=2)[CH:8]=[N:7]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86759647Acetic acid 1-ethylcarbamoyl-7-oxiranylmethyl-1H-indazol-6-yl ester

生成物 1

HCID 224965871,7,8,9-Tetrahydro-pyrano[2,3-g]indazol-8-ol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of the product of Step E (1.44 g, 4.75 mmol) in methanol (100 mL) was added saturated aqueous potassium carbonate (10 mL) and the mixture stirred for 18 h at ambient temperature. Water (200 mL) was added to the reaction mixture and the pH adjusted to 7 with conc HCl followed by extraction ethyl acetate (5×100 mL). The combined extracts were dried (MgSO4) and evaporated to tan solid (0.84 g, 93%): 1H NMR (DMSO-d6) δ 12.77 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.49 (d, J=6.0 Hz, 1H), 6.66 (d, J=6.0 Hz, 1H), 5.02 (t, J=6.0 Hz, 1H), 4.85-4.95 (m, 1H), 3.62 (m, 2H), 2,9-3.4 (m, 2H); LC/MS (+APCI) m/z 191 (M+H).

後処理

  1. extractionfollowed by extraction ethyl acetate (5×100 mL)
  2. dry with materialThe combined extracts were dried (MgSO4)
  3. customevaporated to tan solid (0.84 g, 93%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e60dee0b89214f17a76c24be191463b4
出典データセット
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06696476B2

反応ノート

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